Du circuit junior au scalp de Nadal
Formé par sa mère, Denis peut également remercier Andrzej Kepinski, un businessman polonais qui a misé sur lui alors qu'il n'avait que 13 ans. Dès 2015, le joueur a justifié cet investissement sur le circuit junior. Il a notamment remporté l'US Open en double avec une autre étoile montante du tennis canadien : Félix Auger-Aliassime. L'année suivante, toiujours chez les juniors, il remporte Wimbledon en simple et joue la finale en double, ce qui lui ouvre les portes de la Coupe Rogers de Toronto, son premier Masters 1000.
Un tournoi porte-bonheur puisqu'il y explosera aux yeux du monde en 2017. Cette année-là, il élimine Dutra Silva, Del Potro, Mannarino, Raonic et surtout, Rafael Nadal. Il devient alors le plus jeune joueur de l'histoire à atteindre les demi-finales d'un Masters 1000 ainsi que le plus jeune joueur à battre un membre du Top 3 mondial depuis... Nadal en 2004.
"Après la balle de match, tout était irréel. Je n'arrivais pas à croire que c'était en train d'arriver. C'est dur d'expliquer les émotions que j'avais en tête à ce moment-là. Mais c'était de la joie pure" avait-il commenté après la rencontre. Quelques semaines plus tard, après s'être extirpé des qualifications, il se hisse en huitième de finale de l'US Open en écartant Medvedev, Tsonga et Edmund.